Simon diangkat menjadi anggota Dewan Sekolah pada Agustus 2018 sebagai Calon Uskup Agung dan menjabat sebagai Ketua Dewan dari Juli 2020 hingga Desember 2022. Ia diangkat sebagai Anggota Biasa Dewan pada Januari 2023. Simon memiliki karier yang luas di bidang pendidikan, bekerja di seluruh Australia dan internasional sebagai guru, kepala sekolah , dan konsultan. Dari tahun 2000 hingga 2017, Simon menjabat sebagai Kepala Sekolah St Michael's Grammar School, St Kilda.