Karier Rob di bidang pendidikan dan kepemimpinan selama 24 tahun terakhir meliputi sektor pendidikan negeri dan swasta campuran, di tingkat Sekolah Dasar dan Sekolah Menengah. Saat ini, Rob menjabat sebagai Kepala Sekolah Menengah di Wesley College St Kilda Rd. Rob adalah orang tua dari dua putranya yang bersekolah di TGS dan berharap dapat memberikan kontribusi positif bagi sekolah.