Rick menjabat sebagai Kepala Sekolah Trinity dari tahun 1999 hingga 2013. Sebelumnya, ia menjabat sebagai Kepala Sekolah Beaconhills College dan Wakil Kepala Sekolah Melbourne Grammar School, setelah berkarir sebagai pendidik. Ia adalah Anggota Dewan Ivanhoe Girls' Grammar School, The King David School, Nawarddeken Academy, Trinity College (Universitas Melbourne), Victorian Registration and Qualifications Authority, Melbourne Anglican Diocesan Schools' Commission , dan Melbourne Anglican Foundation. Ia adalah salah satu pendiri dan Anggota Dewan Pendiri Melbourne Indigenous Transition School dan Ketua Dewan The Science Schools' Foundation.